XI - XIV ст.
Протягом багатьох століть височить на дніпровських схилах дивовижний архітектурний ансамбль однієї з найвизначніших святинь православного світу – Свято-Успенської Києво-Печерської лаври.
Непохитно здіймається у височінь Велика лаврська дзвіниця, золотом виграють на сонці маківки церков, милують серце стародавні храми та монастирські будови. А глибоко під землею знаходяться таємничілаврські печери, осяяні славою та святістю подвижників печерських.
Виникнення Києво-Печерського монастиря обумовлене політичними, економічними, соціальними та культурними наслідками хрещення Київської Русі у 988-989 рр. Згідно з "Повістю минулих літ", автором якої є інок Печерської обителі Нестор, у 1051 р. подвижник Антоній заснував у печері монастир. Повернувшись до Києва із Святого Афону, Антоній довго ходив по монастирях рідної землі, та не знайшов для душі своєї гідного місця, тому вирішив усамітнитися у давній печері неподалік від княжого села Берестове. Нестор Літописець пише: "Прийшов він на пагорб і возлюбив місце це і став жити тут, молитися богу".
Аскетичний спосіб життя прп. Антонія уславив його по всій Руській землі. Навколо нього почали збиратися однодумці, яких Антоній і постригав в іноки. Він став їх наставником, духовним отцем, але ігуменства не посідав.
Коли кількість братії досягла 12 осіб, прп. Антоній поставив ігуменом Варлаама, а сам у 1062 р. переселився на сусідній пагорб і викопав там нову печеру. Так виникли печери, пізніше названі Ближніми і Дальніми.
Навколо перших подвижників швидко утвердилась міцна релігійна громада. Коли число братії зросло до 100,князь Ізяслав, на прохання прп. Антонія, подарував ченцям гору над печерами, де було побудовано першу дерев'яну церкву. Навколо неї будуються нові келії, в які переселяється майже вся братія. Фактично тут створюється новий монастир, а печери перетворюються на місце поховання. У печерах залишається невелика кількість ченців для виконання обряду поховання та проведення щоденних літургій. Оскільки раніше ченці жили у печерах, то і монастир став називатися Печерським.
Значною подією для подальшого розвитку монастирського життя Київської Русі було прийняття ігуменом Феодосієм Студійського статуту, відомого своєю детальною розробкою богослужбової діяльності та досить суворими приписами щодо чернечого життя. Студійський статут регламентував чернече життя в обителі. Згодом його сприйняли усі монастирі Київської Русі. Тому прп. Феодосія вважають засновником чернецтва в Русі-Україні.
Життя засновників Києво-Печерського монастиря, що прийняли на себе перші труднощі, сприймалося як моральний подвиг. Відчуженість ченців від мирських спокус, їх аскетизм викликали у віруючих шанобливі почуття не лише до насельників, а й взагалі до християнства. Це визначило прихильність влади до монастирів. Князі та бояри підтримували монахів, дарували їм золото, срібло, землю з підданими селянами, різні угіддя.
Надзвичайно великий внесок зробив Печерський монастир у розвиток вітчизняної культури. Цьому сприяла досить значна концентрація в ньому освічених людей. Ще в ХІ ст. тут зародилося літописання. Першим відомим нам літописцем був Іларіон (у схимі Никон) – ігумен Печерського монастиря (1077-1088 рр.). У стінах Печерської обителі жив і творив найперший історик нашої країни Нестор Літописець. У 1113 р. він закінчив "Повість минулих літ" – перший систематизований літопис з історії нашої Батьківщини.
Талановитим церковним письменником був прп.Феодосій. Відомі його послання, повчання, листи.
У першій половині ХІІІ ст. печерські ченці Нестор, Полікарп та Симон створили "Патерик Печерський", що прославляв святих отців Антонія, Феодосія, Никона, Николу Святошу та інших подвижників, живописців, лікарів та інш. Крім того Патерик містив багато відомостей про історію монастиря, духовне життя та побут ченців, про будівництво обителі. Це своєрідне історико-етнографічне джерело, що охоплює період ХІ-ХІІІ ст. Він був надрукований у 1661 р. в друкарні Києво-Печерської лаври.
Згідно із Студійським статутом, кожен чернець мусив читати рукописні книги, що отримував у монастирській бібліотеці. Вже в той час монастир мав значну книгозбірню, яка пізніше поповнилася досить великою кількістю власних книжок і князя-ченця Миколи Святоши.
У Печерському монастирі в ХІ ст. розвивалось і образотворче мистецтво, яскравим представником якого був чернець Аліпій. Він став першим іконописцем Київської Русі, навчившись цієї мудрості у греків.
Печерська обитель вважається також центром медицини Київської Русі. Найвідомішим лікарем монастиря був Агапіт. Також відомі імена лікарів Аліпія, Даміана, Григорія і інш. В монастир по медичну допомогу зверталися навіть великі князі. Тут на початку ХІІ ст. на кошти правнука Ярослава Мудрого чернігівського князя Святослава Давидовича була заснована перша лікарня Київської Русі. На основі цієї лікарні пізніше виник Микільський Больницький монастир з церквами, лікарнею та аптекою, що входив до складу Києво-Печерської лаври. Медицина в монастирі розвивалась на базі народної лікарської практики, а також використання досягнень медичних знань зарубіжних країн.
Дбаючи про церковні справи і процвітання Печерського монастиря, ігумен Феодосій приділяв багато уваги його зовнішньому вигляду, облаштуванню насельників. У зв'язку із збільшенням кількості ченців було значно розширено територію монастиря, побудувані нові келії, обитель обнесено огорожею. У 1073 р. в урочистій обстановці було закладено кам'яний Успенський собор. На кінець 80-х років ХІ ст., коли було завершено його будівництво, авторитет Печерського монастиря був досить великим. Духовний вплив обителі поширювався далеко за межі Києва. Печерський монастир став ще й центром підготовки православного духівництва. Багато печерських ченців ставали місіонерами й вирушали проповідувати християнство у ті землі, де сповідували язичество. До початку ХІІІ ст. з числа монастирської братії у різні регіони Київської Русі було призначено близько 50 єпископів.
Незважаючи на руйнування, заподіяні під час нападу на Київ війська половецького хана Боняка, обитель продовжувала розбудовуватись. У 1106-1108 рр. була споруджена Троїцька надбрамна церква. У 1108 р. завершилось будівництво кам'яної трапезної. Наприкінці ХІІ ст. навколо монастиря зведено кам'яний мур. Поруч з монастирем, у заміській резиденції князя Володимира у селі Берестовому, на початку ХІІ ст. було побудовано церкву Спаса.
У середині ХІІ ст. Києво-Печерський монастир домігся виходу з-під опіки Константинопольського патріарха. Син великого київського князя Юрія Долгорукого Андрій Боголюбський у 1159 р. надав Печерському монастирю титул "лавра", статус великокнязівської архімандрії і ставропігії.
У 1230 р. монастирські споруди постраждали від землетрусу.
У 1240 р. місто Київ було зруйноване й пограбоване полчищами степових кочовиків. Церкви і монастирі, як і вся Київська Русь, зазнали багато лиха від загарбників. Але церква була звільнена від сплати постійної данини на користь Золотій Орді. Недоторканими оголошувалися церковно-монастирські маєтності. Ці пільги були законодавчо закріплені спеціальними ярликами ординських ханів. Але загальне покровительство не гарантувало церкві захисту від насильства та руйнації культових споруд. Завмерло кам'яне церковне будівництво, припинилося іконописання, занепали традиції багатьох ремесел.
У другій половині ХІV ст. українські землі підпали під владу князівства Литовського, а згодом шляхетської Польщі. У XVI ст. після Люблінської (1569 р.) та Брестської (1596 р.) уній Польща намагалась увінчати своє панування над українським народом шляхом схилення його до католицизму. Завдяки діяльностіархімандритів, підтримці козацтва, міщан, селян та значної частини української православної шляхти Києво-Печерський монастир – ставропігія Константинопольського патріарха – зберіг рідну віру.