История Киево-Печерской лавры неотделима от личности преподобного Феодосия Печерского. Его имя можно поставить вторым по значению среди Печерских монахов после основателя этого прославленного монастыря святого Антония. Именно при Феодосии Печерском монастырь стал центром не только благочестия и святости, но и высокой образованности Древней Руси, школой, которая готовила высшее духовенство. Об особенной роли преподобного Феодосия свидетельствует тот факт, что он стал вторым святым после князей Бориса и Глеба, канонизирован в 1108 г.

Феодосий родился около 1036 г. под Киевом, в городе Васильеве (теперь Васильков) в родовитой семье. Вскоре его отец, дружинник князя, получил назначение в Курск на должность тиуна (управляющего). С детства Феодосий отличался от сверстников особой религиозностью, склонностью к уединению и духовным размышлениям. Он мечтал о монашеской жизни, много времени проводил в церкви, покупал зерно и сам выпекал просфору, которую приносил в храм для причастия верующих. Когда умер отец, Феодосию едва исполнилось 13 лет. Не желая посвящать свою жизнь служебной карьере, как это предполагалось общественным положением родителей, он вскоре тайно ушел из дома с паломниками, от которых наслушался рассказов об Иерусалиме и других святых местах Востока. Однако мать, волевая и решительная женщина, разыскала сына и вернула домой. Неудачной оказалась и вторая его попытка бегства из дома. Зато третья попытка увенчалась успехом и ему удалось добраться до Киева. После многих жизненных испытаний и поисков, юноша поселился в Киево-Печерском монастыре и стал учеником преподобного Антония Печерского.

В 1058 г. в Печерском монастыре Феодосий принял монашеский постриг от Никона. За смиренную жизнь, трудолюбие и высокую духовность Феодосий вскоре был рукоположен во иеродиаконы, а затем и в иеромонахи. Мать, не прекращала поисков сына, нашла его в Печерском монастыре. Она умоляла его вернуться к светской жизни, но Феодосий в конце концов уговорил и ее принять монашество. В 1062 г. Феодосий, по благословению преподобного Антония, стал игуменом Печерского монастыря. Он проявил себя прежде всего как строитель Печерской обители. Преподобный основал наземный монастырь, перенеся монашеские кельи из узких пещерных переходов в каменные и деревянные постройки. Все усилия Феодосий сосредоточил на строительстве в Печерском монастыре величественного храма в честь Успения Пресвятой Богородицы. Собор был заложен Феодосием в 1073 г. по благословению Антония, который доживал свои дни, а его строительство завершено уже после их смерти в 1089 г.

В период игуменства Феодосия в Киево-Печерском монастыре приняли Студийский устав, который со временем стал нормой жизни для древнерусских монастырей. Этот устав предусматривал совместное проживание монахов и требовал высокой образованности братии, при этом предоставляя праведным старцам право на затворничество. Феодосий вел строгую аскетическую жизнь. Он пользовался высоким авторитетом, уважением и любовью как монахов, так и мирян, активно занимался литературной, прежде всего богословско-назидательной и церковно-публицистичною деятельностью. Сохранилось 11 его произведений: 2 послания к великому князю Изяславу Ярославича, 8 «Слов» и «Наставлений» монахам и молитва «За всех христиан». Произведения свидетельствуют, что Феодосий был осведомлен о богословских спорах, которые в 1054 г. привели к разделению единой к тому времени церкви на православие и католицизм.

Феодосий осуждал усобицы между сыновьями Ярослава, вспыхнувшие в 1068 г., и решительно изобличал Святослава Ярославича, который, в 1073 г. лишил власти старшего брата Изяслава и лично занял великокняжеский престол, сравнивая новоиспеченного князя с Каином. Разъяренный Святослав пытался посадить Феодосия в тюрьму. Но он, вопреки уговорам братии и киевских бояр, продолжал обличать князя, неправедным путем занявшего княжеский престол. Святослав так и не решился обидеть Феодосия. Более того, он первым пошел на примирение, и пытаясь задобрить праведного игумена, посетил Печерский монастырь, а затем поднес богатые пожертвования на строительство Успенского собора. С тех пор их отношения несколько наладились, хотя Феодосий продолжал уговаривать великого князя помириться с старшим братом, которого он вспоминал в монастырских молитвах первым, а Святослава, несмотря на княжеское недовольство, вторым.

Феодосий покинул мир через год после смерти Антония 3 мая (16 мая) 1074 г., не доживши до 40 лет. Монахи перенесли тело Феодосия и похоронили в пещере, где он жил. В 1091 г. его мощи разыскал преподобный Нестор Летописец. Тогда же они были перенесены в уже освященный Успенский собор Печерского монастыря. Нестор в 80-х годах XI в. составил житие преподобного Феодосия. В 1108 г. состоялась его канонизация.

С 1131 г. нетленные мощи Феодосия покоились в серебряной, покрытой позолотой, раке. Поклониться им сходились паломники со всех уголков Руси. В тревожные месяцы ожидания нашествия Батыя Печерские монахи спрятали их «под спудом» собора, и точное их местонахождение до сих пор остается неизвестным.