За даними "Патерика Печерського" закладання Успенського собору супроводжувалося багатьма знаменнями, які передували будівництву церкви. Зокрема зводили храм на пожертви варяжського воєводи Шимона, який прийняв християнську віру. Він приніс до прп.Антонія золотий пояс та золотий вінець з родового образа Розп'яття.

Саме цей золотий пояс взяли за міру в обрахунку пропорцій споруджуваної церкви: 20 поясів шириною, 30 – довжиною, 50 – висотою разом з банею. Шимона можна вважати одним з перших благодійників, що зробили внесок для побудову Успенської церкви. Пізніше він став першою особою, поховання якого у центральному храмі монастиря було офіційно зафіксоване у "Патерику Печерському".

Другим знаменням був прихід до Печерського монастиря, покликаних Богородицею, візантійських зодчих. Від Неї вони отримали замовлення на побудову церкви у Києві, ікону з Її образом, мощі семи мучеників та гроші на три роки роботи. Мощі мали бути закладені під фундамент церкви, а ікона – стати храмовою. Вигляд майбутньої споруди було явлено майстрам на небі. За молитвами прп.Антонія чудесним знаменням було вказано місце майбутнього храму.